Amerika’nın kayıp kuşağının doğduğu 'büyük buhran’ zamanında dünyaya gelen Hefner 1926’da Chicago’da doğdu. Gençliğinin ilk yıllarını orduda geçirdi. İkinci Dünya Savaşı sırasında kendini masa başı bir işte bulsa da savaşın soğuk yüzünü iliklerine kadar hissetti. Kırmızı halılarla süslü Playboy yolculuğuna ordu içinde basılan askeri gazetenin editörü olarak başladı.
Ordunun moralini yüksek tutmak için haberler yazıyordu. Savaş bittikten sonra psikoloji eğitimine geri döndüğünde Amerika’nın daha muhafazakar bir topluma dönüşümüne tanıklık etti. O günleri şöyle anlatıyor: İkinci dünya savaşından sonra birinci dünya savaşından sonraki gibi bir parti çağı başlayacağını düşünüyorduk. Fakat mini etekler görmek yerine karşımızda büyük dertler bulduk. Toplum savaş sonrası kenetlenerek dış dünyaya düşmanlık beslemeye başlamış, cinsellik ve politik açıdan daha tutucu bir toplum olmuştu.